TiHKAL #2 DBT

Traducción al castellano de la entrada #2 DBT (sin incluir la síntesis) de la segunda parte del libro TIHKAL, Alexander y Ann Shulgin. La síntesis de cada entrada puede encontrarse en línea en diferentes servidores. 
                                                       

EXTENSIONES Y COMENTARIO : Los primeros reportes que mencionan actividad en humanos con DBT sugieren que con una inyección intramuscular de 1 mg/kg se producen efectos más débiles que con DMT o DET. Ese reporte fue discutido en el comentario de la entrada para DMT y se apuntó que el homologo dihexilo (DHT) no presentaba actividad alguna en humanos. El homologo monohexilo (NHT, ver abajo) fue descrito como "inactivo en algunos pacientes" pero no ha sido estudiado sistemáticamente.

¿Qué tipos de diferentes homólogos del DMT pueden existir? ¿Metilos, etilos, propilos, butilos?  Esos ya son parte de esta historia, se conocen como DMT, DET, DPT y DBT. El análogo di-iso-butil del DBT puede ser nombrado DIBT y proviene del indo-3-il-N,N-di-(i)-butilglioxilamida y LAH en forma paralela al proceso del DBT dado en la parte de la síntesis de esta entrada.  La sal HCl tiene un punto de fusión de 202-204°C. Los pares de grupos alquilos pueden continuar infinitamente pero la actividad parece disminuir según se va haciendo más larga. ¿Qué tal un par de cadenas de 5-carbonos? ¿Diamiltriptamina? ¿DAT? No podría usar el nombre de dipentiltriptamina, pues habría conflicto con la DPT que ha sido ya previamente establecida para usarse con dipentiltriptamina. Y aún existe alguna posible ambigüedad en eso, hay una mención en la literatura científica donde apuntan que la N,N-dialiltriptamina es activa, pero no se ha mencionado ni dosificación, ni ruta de aplicación. Tal vez se refieren al DALT. Para cadenas de carbono con 7-carbonos de largo, solo podría usarse DST para diseptiltriptamina. El sinónimo diheptiltriptamina requeriría el nombre DHT, y éste ya ha sido usurpado por aquella con 6-carbonos, la dihexiltriptamina. .

Y si trato de nombrar cualquiera más larga, como la N,N-dioctiltriptamina, olvídalo. El código podría ser DOT, siguiendo la misma lógica. Pero ese término, al menos el uso de ese código ha  sido utilizado ya para una droga psicodélica, la ALEPH en la serie de fenetilaminas. Existe un tope en DesOxiTio, el análogo del DOM con un átomo de sulfuro puesto en el lugar del átomo del oxigeno.  Así que ahí queda cualquier esfuerzo por obtener cadenas cada vez más grandes en ese átomo de nitrógeno. Simplemente no pueden ser nombradas. Después de todo, sólo hay 26 a la tercera potencia de combinaciones de letras del alfabeto, cerca de 17,000 posibles códigos de tres letras. Recuerdo un reto estadístico de hace muchos años, una especie de juego de mesa intelectual. ¿Cuánta gente podrías invitar a tu cumpleaños y garantizar que habría una probabilidad de 50:50 de que dos de tus invitados cumplieran años el mismo día? Ningún día en específico, solamente el mismo día. Mi instinto me decía que quizás tanta gente como días había en el año. ¿Algún número sobre los cien? Pero la respuesta era de 25 aproximadamente. Así que, ¿cuántas drogas con códigos de tres letras podrías crear, para tener un 50:50 de oportunidad de tener dos drogas con el mismo código? He perdido totalmente la técnica para hacer los cálculos, pero apuesto a que podría ser menos de mil. Esta dificultad en particular puede presentarse pronto, pues ya estamos en los cientos. Un último comentario. Un grupo más largo que la cadena octil (8) es la nonil (9). Y si alguien quisiera crear un código para un grupo tert-nonil, produciría TNT como abreviación, podría haber confusión.

Pero el código triple estilo DNA tiene otras complicaciones. ¿Qué pasaría si solo hay un grupo substituto en el átomo nitrógeno de la triptamina? Mono-esto y mono-aquello. Monometiltriptamina ha sido llamada ocasionalmente MMT pero parecería que nos referimos a dos grupos metilos. En este caso, la sustancia con dos grupos metilos, DMT, ya tiene una identidad bien definida. Como fue antes discutido en la entrada de N-etiltriptamina, es más seguro reservar las dos letras, en un código de tres, enfrente de la "T" de los dos grupos alquilos. N-metiltriptamina (monometiltriptamina) entonces es NMT y dimetiltriptamina es DMT. N,N- como prefijo se asume y queda fuera. MMT parece que fuera metil-metil-triptamina (que ya ha sido llamada DMT). Así que será usado NMT. El potencial conflicto entre la S para secundario y S para septyl se resuelve fácilmente no haciendo sustancias con substitutos alquilos más largos de seis carbonos.

Permítanme hacer una tabla para ayudar a desentrañar los códigos usados para varios substitutos de triptaminas. Primero, puede haber algunas que no pueden ser consideradas para alfabetización, aquellas que son localizadores de grupos, y estas siempre están primero en cualquier código. Los números preceden a las letras griegas, que a su vez preceden a los símbolos de los átomos, todo separado con comas. Como ejemplo:

1 2 3 4 5 6

a b g d o

N O S

Después el nombre de la sustancia que contiene, como regla general, tres o cuatro letras. La primera letra puede indicar el número de grupos presentes o sólo el primero de esos grupos. Ejemplo:

N	para nitrógeno que tiene solo un grupo adherido -indica substitución mono-
D	para substitución di-
T	para substitución tri-

En cuanto a los nombres de grupos:

Grupos alquilos alifáticos agrupados con heteroátomos
M para metil E para etil P para propil IP para isopropil B para butil IB para isobutil SB para sec-butil TB para tert-butil A para amil AL para alil H para hexil	HO para hidroxi MeO para metoxi MeS pra metiltio MDO para metilenidioxi

Y la última letras define la clase de compuesto:

T para triptamina C para carbolina S para serotonina

De esta forma, un monstruo como el 5,a,N-TTBT sería, obviamente, una triptamina con tres grupos tert-butil ligados, uno en la posición 5, el otro en la posición alfa-carbono después de la amina, y el último en el átomo de nitrógeno de la amina misma.

Como último comentario. Recuerda que muchas drogas tienes códigos muy particulares y con ninguna de ellas aplica el sistema antes mencionado. Por ejemplo la LSD, AL-LAD, pyr-T e incluso la T misma.