La mescalina o
3,4,5-trimetoxifenetilamina fue el primer alcaloide de efectos psicodélicos
aislado y sintetizado y desde entonces uno de los más estudiados –quizá solo
después del LSD-. Fue aislada por primera vez con éxito, a partir del cactus Lophophora williamsii, por Arthur
Heffter en Alemania en 1897 y sintetizado después por Ernst Spath en 1919. Anteriormente el farmacólogo
alemán Louis Lewin, quién viajo a América en 1886 y fue el primer científico en introducir el peyote a la ciencia occidental, había extraído otros
alcaloides del peyote, incluyendo la anhalonina.
La estructura química
de la mescalina ha servido como base para la síntesis de numerosos análogos. Muchos
de sus cambios moleculares han resultado en un incremento de su potencia y han
establecido parámetros estructurales. Uno de esos parámetros es el posicionamiento de
grupos funcionales en el anillo bencénico, la substitución de las posiciones 3,4,5- en la
mescalina ha resultado en un aumento substancial de las propiedades psicodélicas.
La extensión de la cadena carbonada de 2
carbonos a 3 carbonos por la adición de un grupo alfa-metilo adyacente al nitrógeno
básico, parece proteger al átomo de nitrógeno de una eliminación metabólica y
aumentar efectivamente la potencia del compuesto.
Entre muchas otras diferentes modificaciones de la estructura principal de la mescalina se encuentran aquellas a las que se les ha hecho una substitución en la posición número 4 del anillo bencénico, conservando la cadena de dos carbonos originales de la mescalina. Durante los setentas un químico checoslovaco, Otakar Leminger, estudió algunos de estos análogos substitutos con los cuales también hizo algunos bioensayos. A finales de los años sesentas y durante los setentas, los químicos Alexander Shulgin, David E. Nichols, Ulrich Braun, entre otros, estudiaron varios de estos análogos que ahora mismo son de interés pues muchos de ellos se han encontrado en la mayoría de las listas de sustancias disponibles a la venta en el mercado de drogas de diseño.
Entre muchas otras diferentes modificaciones de la estructura principal de la mescalina se encuentran aquellas a las que se les ha hecho una substitución en la posición número 4 del anillo bencénico, conservando la cadena de dos carbonos originales de la mescalina. Durante los setentas un químico checoslovaco, Otakar Leminger, estudió algunos de estos análogos substitutos con los cuales también hizo algunos bioensayos. A finales de los años sesentas y durante los setentas, los químicos Alexander Shulgin, David E. Nichols, Ulrich Braun, entre otros, estudiaron varios de estos análogos que ahora mismo son de interés pues muchos de ellos se han encontrado en la mayoría de las listas de sustancias disponibles a la venta en el mercado de drogas de diseño.
Todos parten con la estructura principal de la mescalina:
MESCALINA 3,4,5-trimetoxifenetilamina
Dosificación alrededor de los 200-500 mg vía oral
ESCALINA 3,5-dimetoxi-4-etoxi-fenetilamina
Dosificación alrededor de los 40 - 60 mg vía oral.
Abreviada en PiHKAL como E, aunque podría haber confusión ya que también suele ser la misma abreviación para el MDMA o Éxtasis. Sintetizada por primera vez por Benington en 1954, casi una década después fue re-examinada por Shulgin y Nichols. Se le agrega un grupo etoxi al metoxi de la 4ta posición. La mayoría de los análogos de 4ta posición de la mescalina tienen la misma duración de 10 a 12 horas, pudiéndose alargar un poco más. Se ha reportado en la escalina el mismo efecto de pesadez en el cuerpo, aunque no tan pronunciado como con la mescalina y con menos efectos secundarios como tensión mandibular o náuseas. Las experiencias con escalina a dosis medias y altas suelen ser bastante profundas espiritualmente y poco o nada se pueden diferenciar en ese aspecto a las de la mescalina, ya sea sintetizada o extraída a partir de material vegetal. Esto, más su potencia, la hacen un buen candidato como sustituto de la mescalina, que por otro lado, la mescalina es casi imposible encontrarla sintetizada o aislada y purificada en el mercado negro.
PROSCALINA 4-propiloxi-3,5-dimetoxifenetilamina
Dosificación entre 40 mg y 60 mg vía oral.
Abreviada como P en PiHKAL. En un estudio de 1978 publicado por Alexander Shulgin y David E. Nichols, se puede leer lo siguiente: "Tanto la escalina como la proscalina son activas a partir de los 60 mg por vía oral, con efectos iniciales en algunas personas a dosis tan bajas como los 10 mg. Ambas difieren de la mescalina en que sus efectos se notan más rápido (durante la primera hora después de la ingesta) y casi no se nota nausea alguna, por lo demás se puede decir que los efectos son idénticos a los de la mescalina. Existen muchas posibles explicaciones sobre la
inesperada alta potencia de esos dos análogos. La más directa es que la
presencia de los dos grupos metoxi adyacentes a la 4ta posición, obliga al grupo en esa posición a salir
completamente del plano del anillo bencénico. Con el grupo 4-metoxi como está en la estructura
principal de la mescalina solamente existe la menor protuberancia desde el
plano del anillo y marcada baja potencia. Esto podría afectar la farmacodinámica y la farmacocinética
de la molécula. También la naturaleza alifática de esta “cola” (del alquilo) podría
modificar la lipofilicidad local de la molécula, lo cual tendría influencia en
su biodisponibilidad. Además podría haber una gran disimetría introducida a la
molécula que la haría cambiar potencialmente la capacidad de encajar en el
receptor neuronal."
ALlLESCALINA 4-aliloxi-3,5-dimetoxifenetilamina
Dosificación entre los 20 mg y 35 mg vía oral.
La alilescalina fue sintetizada y ensayada por primera vez por Otakar Leminger y es la más potente de los análogos de la mescalina con substitución en la 4ta posición. Sobre la alilescalina, Leminger en su estudio de 1972 apunta: "Cualitativamente no hubo gran diferencia entre ellos (los análogos de la mescalina), excepto por su potencia, alilescalina es más potente que la proscalina y la proscalina es más potente que la escalina. Como un ejemplo de una experiencia con alilescalina: Una hora después de una dosis de 20mg de alilescalina, quizá un poco de vértigo, ligera embriaguez y agradable excitación con algo de necesidad de locomoción. La percepción visual se agudizó, los colores se veían cálidos y los objetos más plásticos. Los alrededores parecían más interesantes de lo usual. Se observaron alucinaciones coloridas en la oscuridad. Se observó un efecto calmante en el sistema de respiración y algún tipo de constricción del sistema digestivo. El sueño por la noche no fue confortable con fantasías megalomaniacas. Incluso 12 horas después de la administración los efectos estaban aún presentes. Estudios más serios de la actividad fisiológica están contemplados."
ISOPROSCALINA
4-(i)-propiloxi-3,5-dimetoxifenetilamina
Dosificación entre 40 mg y 80 mg vía oral
Abreviada en PiHKAL como IP. Como con los otros análogos se han notado problemas para dormir el día de la ingesta principalmente por su larga duración. Como con la metalilescalina, existe pocos reportes sobre la isoproscalina. Aunque se ha reportado su parecido con los demás análogos, con la isoproscalina suele haber un leve malestar físico que perdura al día siguiente. Los efectos subjetivos no varían mucho de otros análogos.
METALILESCALINA 4-
metaliloxi-3,5-dimetoxifenetilamina
Dosificación entre 40 y 65 mg vía oral
Abreviada como MAL en PiHKAL. Muchos usuarios concuerdan en que es la más parecida a la mescalina sintética de todos los análogos de la mescalina, incluyendo sus marcados efectos secundarios. Un reporte en Bluelight apunta: "Los efectos se sentían en ondas, muy parecido a la mescalina. Era al mismo tiempo sedativa y estimulante. Sentía el cuerpo cansado aunque también algo de tensión en la mandíbula. Los efectos psicodélicos incrementaron la sensibilidad al tacto y al sonido. Mi vista se hizo muy sensitiva al color y a la luz pero no tuve visuales a ojos abiertos, ni visuales fuertes a ojos cerrados. Algo de euforia. Muy poca náusea."
Otros análogos de 4ta posición sintetizados por Shulgin:
| Nombre | Código | Potencia (mg) | Potencia x mescalina |
|---|---|---|---|
| (4-Modificada) | |||
| Mescalina (4-metoxi) | M | 200-400 | 1 |
| Escalina (4-etoxi) | E | 40-60 | 6 |
| Proscalina [4-(n)-propoxi] | P | 30-60 | 7 |
| Isoproscalina (4-isopropoxi) | IP | 40-80 | 5 |
| Buscalina [4-(n)-butoxi] | B | +150 | -1 |
| Ciclopropilmetil- | CPM | 60-80 | 5 |
| Aliloxi- | AL | 20-35 | 10 |
| Metaliloxi- | MAL | 40-65 | 6 |
| Propiloxi- | PROPYNYL | +80 | -2 |
| 4-Desoximescalina (4-metil) | DESOXY | 40-120 | 4 |
| Fenescalina (4-fenetiloxi) | PE | +150 | -1 |
Bibliografía
Leminger, Otakar. A contribution to the chemistry of alkoxylated phenethylamines - Part 2. (Chemicky Prumysl 22, 553, 1972)
Shulgin Alexander, Shulgin Ann. PIHKAL: Phenethylamines I have known and loved. (Transform Press, 1991)
Bluelight Forum, Internet.
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