Análogos estructurales de psilocina y psilocibina.

Triptaminas de cuarta posición

En 1958, Albert Hofmann aisló dos sustancias activas de una muestra de 100 gramos de hongos Psilocybe Mexicana secos que habían sido cultivados en un laboratorio en Francia por el micólogo Roger Heim. Hofmann llamó a estas dos sustancias psilocina (4-hidroxi-N, N-dimetiltriptamina) y psilocibina (a la que se le añade un grupo fosfato,  4-fosforiloxi-N, N-dimetiltriptamina). 

Psilocina:Psilocibina:

Existen otros dos derivados conocidos de la psilocibina encontrados en pequeñas cantidades en algunos hongos, la beocistina (el derivado N-demetilado de la psilocibina) y la norbeocistina (el derivado N-demetilado de la beocistina).  Ambos fueron aislados por primera vez de los hongos Psilocybe baeocystis y también se encontraron en Psilocybe semilanceata, Panaeolus renenosus, Panaeolus subbalteaus y Copelandia chlorocystys. Fueron sintetizados por primera vez en 1959 por F. Troxler.  Existe un reporte hecho por Jochen Gartz con 4mg y con 10mg de beocistina donde se encontró que sus efectos en el humano eran similares a los de la psilocibina.

Beocistina: Norbeocistina:

Hofmann sintetizó muchos análogos de la psilocibina incluyendo 4-PO-DET (4-fosforiloxi-N, N-dietiltriptamina, el análogo dietilo de la psilocibina a la que Hofmann catalogó como CEY-19) también llamada Etocibina y 4-HO-DET (4-hidroxi-N, N-dietiltriptamina, el análogo dietilo de la psilocina a la que Hofmann catalogó como CZ-74) también llamada Etocina. Con ambos se hicieron pruebas en humanos y se diferencian solamente en la corta duración de sus efectos (de 2-4 horas) a los de la psilocibina y psilocina (de 4-6 horas).

                  Etocina:Etocibina:

Son las triptaminas en la cuarta posición posiblemente los mejores psicodélicos en la familia de las triptaminas. Hay otros análogos conocidos en la literatura científica que se han reportados como activos oralmente y con efectos psicodélicos similares a la psilocina, como el 4-SH-DMT (el análogo sulfuro con un reemplazo benzotienilo también sintetizado por primera vez por Hofmann), 4-HO-MET (4-hidroxi-N-metil-N-etiltriptamina, también conocida como Metocina), 4-HO-DBT (4-hidroxi-N,N-dibutiltriptamina) y 4-HO-DSBT (4-hidroxi-N, N-di-sec-butiltriptamina).

Metocina:4-HO-DBT:

 4-HO-DSBT:

La 4-HO-MiPT (4-hidroxi-N-metil-N-isopropiltriptamina) también conocida como Miprocina fue sintetizada por primera vez por Alexander Shulgin y aparece en su libro TIHKAL (Triptaminas que he conocido y amado, en castellano) publicado en 1997. La Miprocina así como otras triptaminas análogas estructurales de la psilocibina que aparecen en el libro de Shulgin, han sido sintetizadas en la última década por laboratorios clandestinos para ser distribuidos como RC (Research Chemical, Drogas de Diseño en castellano). En TIHKAL, Shulgin reporta los efectos de la Miprocina similares a los de la psilocina.  La 4-HO-DiPT (4-hidroxi-N, N-diisopropiltriptamina) también conocida como Iprocina es un análogo de la psilocina también sintetizado por Shulgin y comúnmente disponible en catálogos del mercado de RCs. Shulgin dice sobre la Iprocina: “dudo que exista otra droga psicodélica que pueda compararse a esta por su rapidez, intensidad, brevedad y sensibilidad a la dosis, al menos alguna droga que sea activa oralmente.”  Pude comprobar lo que dice Shulgin a mediados del dos mil siete cuando llegó a mi correo medio gramo de Iprocina desde China. Para entonces tenía experiencia con análogos estructurales de la psilocina como la Miprocina y Psilocetina. La dosis activa oralmente se asemeja a todos los análogos de la psilocina (incluyendo la psilocina misma y la psilocibina) y ronda los 15-20mg. Su duración es corta, entre 2-4 horas pudiendo alargarse en dosis mayores. Se podría decir que la Iprocina es similar a sus análogos pero precisamente como dice Shulgin, con mayor rapidez, intensidad, y brevedad. La primera prueba fue por vía oral, con 20mg, los primeros efectos comenzaron a ser notables hacia la hora y media (algo poco común en estas triptaminas que suelen mostrar sus primeros efectos a pocos minutos después de la primera media hora después de la ingesta), inmediatamente después los efectos se intensificaron con rapidez y se mantuvieron así por un poco más de media hora para después disminuir  poco a poco en la siguiente media hora hasta regresar a nivel normal de conciencia para la tercera hora después de la ingesta.

Miprocina:

Iprocina:

La 4-AcO-DMT (4-acetoxi-dimetiltriptamina, el análogo acetilizado de la psilocina) también conocido como Psilocetina es otro más de los análogos patentados por Sandoz en 1963, aunque éste como mucho otros no fueron estudiados con detenimiento. Recientemente (en los primeros años del dos mil, después de que David Nichols sugiriera que podría ser una alternativa más fácil de sintetizar y más estable a la psilocibina) apareció en los catálogos de los laboratorios que distribuyen RCs y desde entonces se ha explorado extraoficialmente por usuarios de enteógenos de todo el mundo.

Se ha teorizado que la psilocibina se metaboliza rápidamente en el cuerpo desfosforilizandola en psilocina. Sobre esto Alexander Shulgin en la entrada para 4-HO-DET en TIHKAL apunta:

“En el tema de la psilocina y psilocibina, una de las preguntas más frecuentes que me hago es ¿Es cierto que la psilocibina es inmediatamente convertida en psilocina en la corriente sanguínea, siendo así las dos sustancias esencialmente idénticas, molécula por molécula? En este momento siempre reprimo una breve sensación de fragmentación mental con la respuesta automática: ¿Dónde está la evidencia de que la psilocibina es convertida en psilocina en el hombre? Si en efecto existe, yo no la conozco. Esto limpia mi conciencia. Realmente no conozco la respuesta. Pero tengo una fuerte sospecha de que así sucede. Cualquier ester, ya sea el fosfato, el sulfato, o el acetato, pueden ser fácilmente convertidos al indol arquetípico por las esterasas ubicuas en el cuerpo.  De hecho, lo creo, en mi interior, que todas ellas actúan en el cerebro con el mismo producto final, psilocina.”

Lo mismo podría decirse de la Psilocetina, sin embargo numerosos reportes indican que los efectos no suelen ser totalmente idénticos a los de psilocina, como sucede con otros análogos que también podrían metabolizarse en psilocina. Se ha notado que los esteres 4-acetoxi (4-AcO-DMT, 4-AcO-DET, 4-AcO-DiPT, 4-AcO-MET, 4-AcO-MiPT, entre otros) suelen ser en sus efectos más suaves, ligeramente menos potentes y de una duración menor a la de los esteres 4-hidroxi. Se ha notado también que con los esteres 4-acetoxi se siente menos nausea (o ninguna), que sus efectos pueden ser más eufóricos y más coloridos. También las moléculas 4-acetoxi son más estables al contacto con el aire. Probé por primera vez la Psilocetina en dos mil seis y desde entonces se ha convertido en uno de mis psicodélicos favoritos. Su corta duración por vía oral es una cualidad que se agradece, su gentil efecto psicodélico la hace perfecta para principiantes y también para posibles usos en psicoterapia. La Psilocetina sigue siendo una favorita desde su popularización y se encuentra disponible con regularidad en los mercados de drogas en línea.

Psilocetina:

Aunque la psilocibina y psilocina no se encuentran comúnmente en los listados de los distribuidores de RCs, pueden ser extraídos de diferentes hongos que las contienen (cerca de 200 especies).  Shulgin cita un estudio de dos científicos checoslovacos (Kysilka, R. and Wurst, M., Planta Med. Vol. 56 pp. 327-328, 1990) donde se muestran diferentes pruebas de extracción de psilocibina y psilocina utilizando etanol y metanol como solventes, cada prueba conteniendo diferentes proporciones de agua junto a los solventes.  La psilocibina es poco soluble en metanol hirviendo y casi insoluble en etanol hirviendo. Con ambos solventes, mientras menos agua sea usada, mejor. La psilocibina es soluble en agua hirviendo, desde donde puede ser cristalizada. La óptima extracción de la psilocina se da con 70% de concentración de etanol.  Con metanol su extracción es altamente deficiente.